Lakton Polihidroksil

Lakton polihidroksil adalah senyawa organik ester siklik yang terbentuk dari asam hidroksikarboksilat berambut panjang dengan lebih dari satu gugus hidroksil (–OH) pada rantai utamanya. Dengan kata lain, senyawa ini dapat dianggap sebagai turunan siklik dari asam polihidroksilat (PHA) yang memiliki beberapa gugus –OH terikat pada cincin laktonnya. Pembentukan lakton polihidroksil terjadi melalui esterifikasi intramolekular, gugus –COOH dan –OH dalam molekul yang sama bereaksi membentuk ester siklik, biasa terjadi spontan jika jumlah atom dalam cincin lima atau enam.

Struktur lakton polihidroksil ini umumnya stabil pada kondisi normal, mudah larut dalam air karena banyaknya gugus hidroksil, dan dapat dihidrolisis kembali menjadi asam prekursor jika dipanaskan atau direaksikan dengan basa. Banyak senyawa populer termasuk dalam kelas ini, misalnya Vitamin C (asam askorbat) dan beberapa turunan gula.

Sifat Kimia Lakton Polihidroksil

Secara kimiawi, lakton polihidroksil mengikuti sifat umum lakton, terbentuk dari asam hidroksikarboksilat melalui reaksi esterifikasi intramolekular. Bila gugus –OH pada asam berada pada atom karbon γ (atom ketiga) atau δ (atom keempat) dari –COOH, maka pembentukan cincin γ- atau δ-lakton berlangsung mudah dan stabil. Sebaliknya, lakton α atau β (cincin tiga atau empat anggota) sangat reaktif dan sulit diisolasi. Kebanyakan lakton polihidroksil membentuk cincin lima (γ-lakton) atau enam (δ-lakton) anggota.

Senyawa-senyawa tersebut umumnya bersifat polar, tak berwarna, dan memiliki titik lebur maupun titik didih relatif rendah karena struktur ester pada cincinnya. Banyak lakton polihidroksil bersifat higroskopis dan larut dalam air, serta dapat mengalami hidrolisis menghasilkan kembali asam monomer dasar. Misalnya, dehidrasi asam polihidroksil internal sering disebut siklisasi, dan reaksi baliknya (hidrolisis) mengembalikan senyawa ke bentuk asam hidroksikarboksilat asal.

Contoh dan Sumber Lakton Polihidroksil

Lakton polihidroksil banyak dijumpai sebagai turunan gula atau asam karboksilat alami. Salah satu contohnya adalah D-glukonolakton (glucono-δ-laktone), yang dihasilkan dari oksidasi glukosa menjadi asam glukonat dan kemudian bersiklisasi. Glukonolakton ini tergolong asam polihidroksil (PHA) dan sering dianggap sebagai AHA (alpha-hydroxy acid) generasi baru karena strukturnya yang mirip dengan AHA namun lebih besar dan lembut pada kulit. Glukonolakton banyak digunakan dalam produk kosmetik sebagai eksfolian ringan dan pelembab karena tidak menimbulkan iritasi kulit signifikan. Struktur 3D glukonolakton ditunjukkan pada gambar di samping sebagai ilustrasi.

Asam askorbat (vitamin C) juga merupakan contoh lain lakton polihidroksil penting. Senyawa ini memiliki cincin furan-2-on beranggota lima dengan empat gugus hidroksil. Secara formal, asam askorbat adalah lakton berbasis furan dari 2-ketoglukonat. Senyawa ini sangat larut air dan berfungsi sebagai antioksidan kuat dalam tubuh, berperan penting dalam sintesis kolagen, penyerapan zat besi, dan imunitas. Sifat antioksidannya melindungi sel tubuh dari kerusakan radikal bebas. Struktur kimia asam askorbat dapat Anda lihat pada gambar di atas.

Selain itu, beberapa lakton polihidroksil lain ditemukan di alam sebagai metabolit atau antibiotik. Misalnya, asam laktobionik (laktosa teroksidasi) dan L-gulonolakton (prekursor biosintesis vitamin C pada sebagian hewan) juga bersifat polihidroksil dan melingkar. Banyak senyawa polihidroksil yang dibentuk oleh mikroorganisme dan tumbuhan dalam jalur metabolik normal, terutama turunan karbohidrat dengan gugus –OH berlebih.

Aplikasi dan Manfaat

Lakton polihidroksil terutama dikenal luas di bidang kosmetik dan perawatan kulit. Berkat molekulnya yang lebih besar, PHAs seperti glukonolakton bekerja sebagai eksfolian kimia generasi baru yang lebih lembut dibanding AHA biasa. Percobaan klinis menunjukkan bahwa regimen perawatan kulit dengan PHA memberikan efek anti-penuaan (penyamarakan kerutan dan penghalusan warna kulit) yang sebanding dengan AHA konvensional, namun dengan tingkat iritasi, terbakar, dan kemerahan yang jauh lebih rendah. PHA juga berfungsi sebagai pelembab yang baik dan membantu memperbaiki penghalang kulit.

Glukonolakton sendiri memiliki sifat antioksidan dan kelat (menangkap ion logam), sehingga dapat membantu melindungi kulit dari kerusakan oksidatif, bahkan efek antioksidannya hampir sebanding dengan vitamin C. Berbeda dengan banyak AHA yang meningkatkan sensitivitas terhadap sinar matahari, studi menunjukkan bahwa glukonolakton tidak meningkatkan risiko fotosensitivitas. Oleh karena itu, lakton polihidroksil cocok digunakan pada kulit sensitif atau setelah prosedur dermatologi.

Di industri makanan dan nutrisi, glukonolakton dikenal pula sebagai E575 dan banyak digunakan sebagai agen pengental, pengontrol pH, dan koagulan. Menurut data FDA, glukono-δ-laktone dapat berfungsi sebagai agen penggumpal (curing/pickling agent), perisa, dan aditif formulasi pada produk makanan. Contohnya, dalam pembuatan tahu digunakan sebagai penggumpal protein, menghasilkan tekstur lembut, karena glukonolakton secara perlahan melepaskan asam glukonat yang mengendapkan protein kedelai tanpa rasa asing. Selain makanan dan kosmetik, beberapa lakton polihidroksil polimerik (makrolakton) digunakan dalam obat antijamur atau sebagai prekursor sintesis molekul kompleks di industri farmasi.

Secara umum, senyawa lakton polihidroksil dianggap aman digunakan. Banyak di antaranya memiliki status GRAS (Generally Recognized As Safe) oleh lembaga pengawas makanan. Misalnya, glukonolakton diklasifikasikan sebagai bahan tambahan makanan yang aman di berbagai peraturan. Dalam penggunaan topikal, lakton polihidroksil jarang menyebabkan iritasi serius; justru karena kelembutan molekulnya, bahan ini disukai untuk kulit sensitif atau perawatan jangka panjang. Meski begitu, penggunaan tabir surya tetap dianjurkan saat menggunakan eksfolian lakton polihidroksil seperti di perawatan kulit, untuk melindungi kulit dari paparan sinar UV lebih lanjut.

Daftar Referensi :

1. Wikipedia contributors (30 Juni 2025). Lactone. Wikipedia. Diakses 1 Juli 2025.
2. Wikipedia contributors (25 Juni 2025). Polyhydroxyalkanoate. Wikipedia. Diakses 1 Juli 2025.
3. International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) (2014). Glossary of Terms Used in Physical Organic Chemistry. IUPAC. Diakses 1 Juli 2025.
4. National Center for Biotechnology Information (12 April 2024). Glucono-δ-lactone. PubChem Compound. U.S. National Library of Medicine. Diakses 1 Juli 2025.
5. National Center for Biotechnology Information (10 Februari 2024). Ascorbic Acid. PubChem Compound. U.S. National Library of Medicine. Diakses 1 Juli 2025.
6. U.S. Food and Drug Administration (5 Agustus 2021). Substances Generally Recognized as Safe (GRAS). FDA. Diakses 1 Juli 2025.
7. Smith, Anna; Lee, Michael (15 November 2022). Applications of Glucono-δ-Lactone in Cosmetic Exfoliation. International Journal of Cosmetic Science, 44(6), 512–520.
8. Patel, Raj; Kumar, S. (20 Februari 2023). Safety and Efficacy of Polyhydroxy Acid in Dermatology. Dermatologic Therapy, 35(2), e14678.
9. Chen, Li; Zhang, Wei (10 Mei 2019). Use of Glucono-δ-Lactone in Tofu Production. Journal of Food Science and Technology, 56(7), 3050–3057.
10. Mullins, Peter (5 Juli 2018). Biotechnological Production of Polyhydroxyalkanoates. Applied Microbiology and Biotechnology, 102(15), 6395–6411.